Химические свойства олеиновой кислоты — формула, применение в медицине, косметологии и металлообработке

Химические свойства

Окисляется в жестких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.

Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис–конфигурацию, изомеризация в транс–изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.

Влияние на здоровье

Олеиновая кислота — основная мононенасыщенная жирная кислота в рационе человека. Потребление мононенасыщенных кислот снижает Х-ЛПНП, и повышает Х-ЛПВП. Но способность олеиновой кислоты поднимать уровень ЛПВП все еще оспаривается.
Олеиновая кислота может замедлить прогрессирование адренолейкодистрофии (АЛД), смертельного заболевания, которое поражает мозг и надпочечные железы.8)
Олеиновая кислота может лежать в основе гипотензивных (снижение кровяного давления) свойств оливкового масла.Также отмечались побочные эффекты. Повышенный уровень мононенасыщенных кислот и олеиновой кислоты в мембране красных кровяных телец связан с повышением риска развития рака молочной железы, хотя считается, что употребление олеата изоливкового масла связано с понижением риска развития рака молочной железы.9)

:Tags

Читать еще: Алоин , Норэпинефрин (норадреналин) , Сельдерей (Экстракт семян) , Синдром Тёрнера (Синдром Шерешевского — Тёрнера) , Тренболон ацетат ,

Список использованной литературы:

1)
Young, Jay A. (2002). «Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid». Journal of Chemical Education 79: 24. Bibcode:2002JChEd..79…24Y. doi:10.1021/ed079p24.

2)
Villarreal-Lozoya, Jose E.; Lombardini, Leonardo; Cisneros-Zevallos, Luis (2007). «Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] cultivars». Food Chemistry 102 (4): 1241. doi:10.1016/j.foodchem.2006.07.024.

3)
Kokatnur, MG; Oalmann, MC; Johnson, WD; Malcom, GT; Strong, JP (1979). «Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community». The American Journal of Clinical Nutrition 32 (11): 2198–205. PMID 495536.

4)
Walker, Matt (2009-09-09). «Ancient ‘smell of death’ revealed». BBC — Earth News. Retrieved 2009-09-13.

5)
Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). «Dicarboxylic Acids, Aliphatic». Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_523. ISBN 3-527-30673-0.

6)
Smolinske, Susan C. (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. pp. 247–8. ISBN 978-0-8493-3585-3.

7)
Duncan, Alastair (2003). The Technique of Leaded Glass. p. 77. ISBN 0-486-42607-6.

8)
Teres, S.; Barcelo-Coblijn, G.; Benet, M.; Alvarez, R.; Bressani, R.; Halver, J. E.; Escriba, P. V. (2008). «Oleic acid content is responsible for the reduction in blood pressure induced by olive oil». Proceedings of the National Academy of Sciences 105 (37): 13811–6. Bibcode:2008PNAS..10513811T. doi:10.1073/pnas.0807500105. JSTOR 25464133. PMC 2544536. PMID 18772370.

9)
Martin-Moreno, Jose M.; Gorgojo, Lydia; Banegas, Jose R.; Rodriguez-Artalejo, Fernando; Fernandez-Rodriguez, Juan C.; Maisonneuve, Patrick; Boyle, Peter et al. (1994). «Dietary fat, olive oil intake and breast cancer risk». International Journal of Cancer 58 (6): 774. doi:10.1002/ijc.2910580604.

Поддержите наш проект — обратите внимание на наших спонсоров:

олеиновая_кислота.txt · Последние изменения: 2015/09/25 17:53 (внешнее изменение)

Полезные свойства олеиновой кислоты

Без данного вещества невозможна полноценная работа многих систем организма. Так, рассматриваемое соединение необходимо для правильного функционирования иммунной, сердечно-сосудистой, эндокринной, нервной и пищеварительной систем.

Кроме того, олеиновая кислота обладает следующими полезными свойствами:

• стабилизирует уровень глюкозы в крови, что предотвращает развитие сахарного диабета;
• купирует рост холестериновых отложений в кровеносных сосудах – это свойство позволяет предупредить возникновение тромбоза, атеросклероза, инфаркта и инсульта. Пациентам с повышенным риском развития заболеваний сердечно-сосудистой системы врачи назначают диеты с пониженным содержанием жиров и высоким содержанием углеводов. Подобное питание понижает уровень холестерина в крови. Но если сравнить такую диету с питанием, где присутствует правильное масло, можно сделать вывод о том, что оно более эффективно в сравнении с углеводной диетой;
• повышает устойчивость организма к внешним раздражителям, укрепляет иммунную систему – олеиновая кислота обладает способностью напрямую взаимодействовать с иммунными клетками, отвечающими за сроки и интенсивность воспаления тканей организма;
• стимулирует барьерную функцию кожи;
• замедляет процесс деления злокачественных клеток – благодаря способности олеиновой кислоты снижать окислительный стресс в клетках и защищать ДНК от повреждений происходит снижение риска появления злокачественных новообразований. Исследования показали, что женщины, регулярно употребляющие олеиновую кислоту, реже страдают раком молочных желез;
• нормализует обмен веществ и ускоряет его, что позволяет избежать отложения лишних килограммов – по данным ВОЗ диета с повышенным содержанием мононенасыщенных жиров представляет собой прекрасное средство для предотвращения появления ожирения. Было установлено, что подобное питание в течение месяца позволяет уменьшить центральное ожирение. Это работает даже для пациентов с диабетом;
• активизирует процесс усвоения витаминов и гормоноподобных соединений;
• повышает проницаемость клеточных мембран;
• усиливает устойчивость слизистых оболочек органов: они становятся менее восприимчивыми к внешним факторам;
• помогает поддерживать требуемую степень увлажнения кожи, благодаря чему лицо приобретает здоровый свежий цвет, а высыпаний становится меньше;
• принимает участие в построении миелиновых оболочек нейронов;
• снижает уровень нервной возбудимости, что позволяет избежать состояния депрессии;
• делает стенки сосудов более эластичными;
• снабжает организм энергией, необходимой для стабильной работы;
• поддерживает мышечный тонус и регулирует работу мышечного каркаса;
• укрепляет органы сердечно-сосудистой системы – многие специалисты изучали особенности влияния образа жизни людей, проживающих в Северной Европе, США и Японии. По итогу проведенных исследований, ученые пришли к выводу, что диеты с повышенным содержанием мононенасыщенных жиров положительным образом сказываются на состоянии сердечной мышцы. Эффект от употребления олеиновой кислоты обусловлен ее способностью понижать уровень общего холестерина;
• позволяет избавиться от хронических болей – рассматриваемое вещество блокирует рецептор TRVP1, принимающий участие в регулировании чувствительности к боли. Это свойство объясняет способность олеиновой кислоты регулировать уровень воспаления. Инъекции препаратов, в состав которых входит олеиновая кислота, позволяют уменьшить болевые ощущения;
• уменьшает нарушения в работе мозга, обусловленные старением организма – рацион, в котором присутствует большое количество мононенасыщенных жиров позволяет уменьшить последствия нарушения работы мозга. Уменьшение мозговых нарушений обусловлено способностью данной кислоты поддерживать структурную целостность нейронов;
• замедляет процессы старения – процессы старения связаны с окислительным стрессом в клеточных мембранах и возникновением нарушений в структуре ДНК свободными радикалами. Крысы, потребляющие олеиновую кислоту в составе оливкового масла, демонстрировали меньше возрастного окислительного стресса;
• понижает кровяное давление – многочисленные исследования подтвердили, что рацион с содержанием большого количества мононенасыщенных жиров способствует снижению давления.

Олеиновая кислота принимает активное участие в обеспечении многих процессов в организме: она изменяет состав клеточных мембран и активность рецепторов.

Внешние ссылки [ править ]

• ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ: МОНОЭНОНОВАЯ ПРЯМОЦЕПНАЯ (Библиотека липидов AOCS)
• 9-октадеценовая кислота (NIST Chemistry Webbook)

Производство и химические свойства

Биосинтез олеиновой кислоты включает действие фермента стеароил-CoA9-десатуразы, воздействующего на стеароил CoA. Стеариновая кислоты дегидронизируется для производства мононенасыщенной олеиновой кислоты.
Олеиновая кислоты подвергается реакциям карбоновых кислот и алкенов. Она растворима в водной основе, создавая олеаты. К двойной связи добавляется йод. Гидрирование двойной связи выделяет насыщенные производные стеариновой кислоты. Окисление двойной связи происходит медленно, этот процесс известен как прогоркание или сушка. Уменьшение гидроксильной группы кислот свособствует выделению олеилового спирта. Озонолиз олеиновой кислоты — важный процесс для азелаиновой кислоты. Побочным продуктом процесса является нонановая кислота:5)
H17C8CH=CHC7H14CO2H + 4»O» → H17C8CO2H + HO2CC7H14CO2H
Эфиры азелаиновой кислоты находят применение в смазке и пластификации.
Транс изомеры олеиновой кислоты называются элаидовые кислоты (реакция, которая преобразует олеиновую кислоту в элаидовую, называется элаидинизация).
Изомер олеиновой кислоты, который встречается в природе, называется петросиленовая кислота.
В процессе химического анализа жирные кислоты разделяются с помощью газовой хромотографии эфиров метила; отделение ненасыщенных изомеров возможно благодаря тонкослойной хроматографии.

Полезная олеиновая кислота: ищем и находим

Помимо уже упомянутого оливкового масла, олеиновая кислота содержится во многих продуктах (говяжьем, свином и рыбьем жире, сливочном масле, орехах, фруктах). Но самыми ценными ее источниками являются растительные масла.

ТОП растительных масел, богатых Омега-9

Рекордсменом по содержанию олеиновой кислоты принято считать оливковое масло, однако это не совсем точно. Действительно, ее процентное содержание в масле оливы может доходить до 83% от общего веса (зависит от региона произрастания, погодных условий и многого другого). Но есть несколько масел, в составе которых олеиновая кислота стабильно колеблется в рамках 80-90%. Это экзотические для нас масла сасанквы (или японской камелии) – 85-90% олеиновой кислоты; камелии, бурити (южноамериканской пальмы) и папайи – ок. 80%; марулы и моринга – до 75%. В наших широтах эти масла если и можно приобрести, то в маленьких фасовках для косметических целей (они отлично ухаживают за кожей и волосами). В пищу же целесообразнее использовать более привычные, доступные в продаже растительные масла с Омега-9.

1. Лесного ореха (фундука)

Изобретенное французскими гурманами, это ароматное масло содержит от 70 до 90% олеиновой кислоты, а также витамины (особенно ударную дозу витамина Е), микроэлементы, аминокислоты. Обладает интенсивным ореховым вкусом, поэтому в блюдах зачастую разбавляется оливковым или арахисовым. Им рекомендуют заправлять овощные пюре, каши, вводить в соусы, десерты, выпечку. Стандартные суточные дозировки масла варьируются от 1 до 2 столовых ложек.

2. Миндальное

Обычно олеиновая кислота в масле сладкого миндаля занимает порядка 65-80%, остальное – полезные витамины, минералы, биоактивные вещества. Миндальное – одно из лучших базовых косметических масел, но используется и в кулинарии. В лечебных или профилактических целях это масло пьют натощак по чайной ложечке дважды в день.

3. Оливковое

О пользе масла оливы наслышаны все, но им тоже нельзя злоупотреблять: женщинам рекомендуют его не больше 2-3 ст. л, мужчинам – 3-4 ст. л, детям (с 8 лет) – не больше 1 ст. л. Разумеется, если принимать его в сыром виде, то необходимо четко знать, какое оливковое масло следует предпочесть в вашем случае и как его правильно выбрать.

4. Авокадо

Масло, отжимаемое из мякоти авокадо, превосходит оливковое по содержанию олеиновой кислоты и витамина Е, а кроме того, запоминается очень нежным сливочным вкусом. Оно универсально, так как может добавляться во все без исключения блюда и использоваться наружно в косметических целях. Единственное правило (общее для всех нерафинированных масел) – его все-таки не нужно сильно нагревать!

5. Подсолнечное высокоолеиновое

Селективно выведенные гибриды подсолнечника высокоолеинового дают масло, похожее по своим характеристикам на оливковое: Омега-9 в нем занимает от 70 до 90% массы (в обычном подсолнечном – порядка 20-30%). Суточную потребность в ненасыщенных жирах может покрыть одна ложка такого масла.

6. Абрикосовых косточек

Это масло на редкость богато витаминами (С, Е, А, В, К, Р), магнием и калием, а олеиновой кислоты в нем порядка 60-75%. Пищевое абрикосовое масло употребляют внутрь по 1-2 ч. л (для взрослых), лучше – вместе с пищей, оно придаст ей легкие фруктовые нотки.

7. Арахисовое

Широко известна американская привычка завтракать бутербродами с арахисовой пастой, которую производят на основе масла из арахиса. Если в составе пасты не слишком много сахара и нет синтетических добавок, такое блюдо хорошо «зарядит» организм полезными жирами: арахисовое масло содержит около 65% Омега-9. Но также это масло – известный аллерген, так что перед дегустацией необходимо исключить индивидуальную непереносимость.

Кроме вышеназванных, значительным содержанием олеиновой кислоты могут похвастаться и другие полезные масла:

• персиковых косточек;
• орехов кешью;
• фисташковое;
• аргановое;
• кунжутное;
• какао;
• овсяное и т. д.

Как видим, природных источников Омега-9 предостаточно на любой вкус и кошелек. Здоровому человеку можно выбирать любое масло либо чередовать их для разнообразия повседневного меню. Если же имеются серьезные заболевания (печени, обмена веществ, сердечные или онкологические), то перед регулярным употреблением растительных масел стоит проконсультироваться со специалистом.

Использует [ редактировать ]

Олеиновая кислота используется в качестве компонента во многих пищевых продуктах в виде ее триглицеридов. Это компонент нормального рациона человека, входящий в состав животных жиров и растительных масел.

Олеиновая кислота в виде ее натриевой соли является основным компонентом мыла в качестве эмульгатора . Он также используется как смягчающее средство . Небольшие количества олеиновой кислоты используются в качестве наполнителя в фармацевтических препаратах, а также в качестве эмульгирующего или солюбилизирующего агента в аэрозольных продуктах.

Ниша использует править

Олеиновая кислота используется, чтобы вызвать повреждение легких у определенных видов животных с целью тестирования новых лекарств и других средств для лечения заболеваний легких. В частности, у овец внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких с соответствующим отеком легких .

Олеиновая кислота используется в качестве паяльного флюса в витражах для соединения свинцовых металлов .

Олеиновая кислота широко используется в синтезе наночастиц в фазе раствора, работая как кинетический регулятор для управления размером и морфологией наночастиц.

Продажа олеиновой кислоты

Компания «АО Реахим» предлагает купить олеиновую кислоту по самым выгодным ценам. Мы выполняем доставку купленной у нас продукции и организовываем доставки под заказ в удобное для наших клиентов время. Наша компания самые конкурентоспособные цены, а постоянные заказчики всегда могут рассчитывать на приятные бонусы и скидки.

Производство

Олеиновая кислота является производным процесса гидролиза растительных масел и жиров. Полученная в результате гидролиза смесь жирных кислот подвергают разделению на фракции и многократной кристаллизации из ацетона или метанола при температуре -40 °С.

Применение

Соли олеиновой кислоты являются компонентами, используемыми в процессе производства моющих средств. Сама кислота широко применяется в лакокрасочной промышленности, входя в состав лаков, флотореагентов. эмульгаторов и олиф. Эфиры, содержащиеся в олеиновой кислоте, используются при производстве целлюлозы в качестве пластификаторов. Современная пищевая промышленность использует ароматизаторы, созданные на основе олеиновых кислот. В медицине олеиновая кислота используется в качестве растворителя гормонов и витаминов, является компонентом гиполипидемических медикаментов. В металлургии используется в процессе обработки твердых сплавов.

Транспортировка

Для транспортировки олеиновой кислоты используются стальные сварные оцинкованные бочки либо пластиковые канистры. На большие расстояния олеиновая кислота и ее производные может транспортироваться в железнодорожных цистернах.

Техника безопасности

Олеиновой кислоте присвоен четвертый класс опасности, что означает необходимость соблюдения норм безопасности при ее использовании и транспортировке.

Влияние на организм

Помимо содержания в пищевых продуктах и жирах, олеиновая кислота может синтезироваться в человеческой печени. Она играет важную роль в питании человека и отличается высокой усвояемостью. Обеспечивать организм достаточным количеством олеиновой кислоты помогает система сбалансированного питания, в которой предусмотрено ежедневное потребление одной трети растительных жиров и двух третей — жиров животного происхождения.

Получение глюкозы

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH₂=O_n  →  C₆H₁₂O₆

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂

Фруктоза

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Safety and Negative Effects

Oleic acid is generally safe and well-tolerated in the amounts normally present in foods. However, excess levels may be associated with certain health risks.

Mortality

Omega-9 concentrations (expressed as a percent of the overall cell membrane) in red blood cells of 3,000 patients were correlated with the risk of dying after 10 years. The relationship was nonlinear (U-shaped), indicating that both low and high levels of omega-9 could increase the risk of heart failure and death [].

Mice fed an exclusively omega-9 diet developed deficiencies in essential fatty acids (linoleic and alpha-linolenic acids) [].

Converting one’s diet exclusively to any single fat source can be detrimental.

Reproduction

In mice, increased dietary intake of omega-9 fatty acids (like oleic acid) has been linked to poor reproductive outcomes, including smaller litters of pups and shorter gestation periods. This is likely due to changes in steroid hormone synthesis during gestation [].

When mothers consumed high oleic acid diets during pregnancy, lowered sperm count and motility were observed in male offspring due to increased DNA damage (fragmentation and oxidative stress) in mice [].

Норма потребления

Принимать олеиновую кислоту дополнительно в качестве добавок не стоит, да и встретить такие добавки в продаже довольно сложно. Достаточно просто включать в свой рацион продукты, богатые таким веществом. Причём для того чтобы оно усваивалось правильно и полноценно, нужно соблюдать некоторые правила. Так, желательно, чтобы на долю продуктов растительного происхождения, содержащих соответствующие жиры, приходилось примерно 30%.

А на долю животных жиров при этом должно приходиться порядка 60-70%. В таком случае в продуктах будет содержаться около 40% олеиновой кислоты из общего объёма всех жирных кислот

Именно так вы сможете обеспечить поступление необходимого количества такого важного и нужного компонента

Будьте здоровы! А поможет вам в этом олеиновая кислота.

Применение

Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как пластификаторы для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей при обработке металлов резанием, хонинговании, протягивании, развёртывании отверстий и прочих видах механической обработки. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Occurrence

Fatty acids (or their salts) often do not occur as such in biological systems. Instead fatty acids such as oleic acid occur as their esters, commonly triglycerides, which are the greasy materials in many natural oils. Oleic acid is the most common monounsaturated fatty acid in nature. It is found in fats (triglycerides), the phospholipids that make membranes, cholesterol esters, and wax esters.

Triglycerides of oleic acid comprise the majority of olive oil (about 70%). Olive oil exceeding 2% free oleic acid is graded unfit for human consumption. It also makes up 59–75% of pecan oil, 61% of canola oil, 36–67% of peanut oil, 60% of macadamia oil, 20–80% of sunflower oil, 15–20% of grape seed oil, sea buckthorn oil, 40% of sesame oil, and 14% of poppyseed oil. High oleic variants of plant sources such as sunflower (~80%) and canola oil (70%) also have been developed. It also comprises 22.18% of the fats from the fruit of the durian species, Durio graveolens .Karuka contains 52.39% oleic acid. It is abundantly present in many animal fats, constituting 37 to 56% of chicken and turkey fat, and 44 to 47% of lard.