Бета-аланин

Описание аланина

Аланин – это аминокислота, синтезирующаяся в организме человека при помощи азота. Поэтому она заменимая.

Аланин относится к классу алифатических (не содержащих ароматических связей) аминокислот. Большинство белков, биологически активных соединений содержат аланин.

Азот, который усваивается в организме, помогает в синтезе аланина. В синтезе участвует молочная кислота – необходимая при метаболизме аминокислотных веществ.

Виды и функции аланина

В организме человека вещество представлено в двух формах: в виде α-аланинина и в виде β-аланинина (альфа-аланинина и бета-аланинина).

Основная роль аланина:

1. Оказавшись в печени, вещество становится глюкозой. Глюкоза может стать аланином, если в обратном процессе существует необходимость. Гликозен – так называются данные взаимные превращения – влияет на энергообмен в организме, регулирует уровень сахара в крови, поэтому очень важен. С помощью аланина можно предотвратить гипогликемию – ситуацию, когда в лимфе резко снижается концентрация глюкозы, возникает обезвоживание.
2. Скелетные мышцы, мозговые и сердечные клетки содержат карнозин, структурным элементом которого является аминокислота. Будучи дипептидом, состоящим из двух аминокислот, карнозин поддерживает кислотно-щелочной баланс организма. Укрепляет мышцы, увеличивает выносливость, уменьшает раздражительность, нервозность. Также у карнозина есть антивозрастные, антиоксидантные, нейропротекторные свойства.
3. Вещество помогает усваиваться витаминам.
4. Повышает иммунитет.
5. Обеспечивает мозг, центральную нервную систему запасом энергии.
6. Помогает в метаболизме аминокислоты триптофан.
7. Восстанавливает и помогает создавать ткани мышц.
8. Поддерживает холестерин в норме.
9. Обеспечивает кислотный обмен в организме, защищает клетки от окисления.
10. Помогает печени детоксицировать кровь.

Физико-химические свойства

Аминокислота аланин – кристаллическое твердое вещество в форме небольших бесцветных ромбов. Плавится при температуре более трехсот градусов. Легко соединяется с водой – растворяется в ней. Этанол растворяет вещество плохо, ацетон и диэтиловый эфир не растворяют аминокислоту совсем.

Молярная масса вещества чуть более 89 г/моль.

В научном мире принято сокращенное наименование вещества: Ala (Ала), А.

Химическая аланин формула выглядит так: NH2-СH(СН3)-СООН.

Структурная формула у аланина простая, как у глицина.

Отличаются альфа- и бета-аланин друг от друга с химической точки зрения положением аминогрупп по отношению ко второму углеродному атому.

Альфа-аланин представлен в виде двух энантиомеров, являющимися зеркальным отражением один другого, но не имеющими пространственного совмещения. Их можно сравнить с двумя ладонями – правой и левой. Названия энантиомеров: L, D.

Белок млекопитающих содержит L-аланин. L-аланин способен самопроизвольно преобразовываться в D-аланин.

Важнейшим свойством аминокислоты является способность взаимодействовать между собой и образовывать пептиды.

Биологические свойства

Основные биологические свойства аланина – это способность поддерживать азотистый баланс, стабильный глюкозный уровень крови.

Результатом работы вещества является возможность не употреблять пищу постоянно для насыщения организма глюкозой. Глюкоза запасается, расходуется по мере необходимости.

Химические свойства

( S ) -аланин (слева) и ( R ) -аланин (справа) в цвиттерионной форме при нейтральном pH

Аланин является полезным в потере функциональных экспериментов в отношении фосфорилирования . Некоторые методы включают создание библиотеки генов, каждый из которых имеет точечную мутацию в разных местах интересующей области, а иногда даже в каждой позиции целого гена: это называется «сканирующий мутагенез». Самый простой и первый использованный метод — это так называемое сканирование аланина , при котором каждая позиция в свою очередь превращается в аланин.

Гидрирование аланина дает аминоспирт аланинол , который является полезным хиральным строительным блоком.

Свободный радикал

При дезаминировании молекулы аланина образуется свободный радикал CH ₃ C • HCO ₂ — . Дезаминирование может быть вызвано в твердом или водном аланине излучением, которое вызывает гомолитический разрыв связи углерод-азот.

Это свойство аланина используется в дозиметрических измерениях в лучевой терапии . Когда облучают нормальный аланин, излучение заставляет определенные молекулы аланина превращаться в свободные радикалы, и, поскольку эти радикалы стабильны, содержание свободных радикалов можно позже измерить с помощью электронного парамагнитного резонанса, чтобы выяснить, какое количество излучения подверглось воздействию аланина. . Считается, что это биологически значимая мера количества радиационного повреждения, которому живая ткань может пострадать при таком же радиационном воздействии. Планы лучевой терапии могут быть доставлены в тестовом режиме в гранулы аланина, которые затем могут быть измерены, чтобы проверить, правильно ли доза облучения доставляется системой лечения.

Источники [ править ]

Биосинтез править

Аланин может быть синтезирован из пирувата и аминокислот с разветвленной цепью, таких как валин , лейцин и изолейцин .

Аланин получают путем восстановительного аминирования из пирувата , в двухстадийном процессе. На первом этапе α-кетоглутарат , аммиак и НАДН превращаются глутаматдегидрогеназой в глутамат , НАД + и воду. На втором этапе аминогруппа новообразованного глутамата переносится на пируват ферментом аминотрансферазой , регенерируя α-кетоглутарат и превращая пируват в аланин. В конечном итоге пируват и аммиак превращаются в аланин, расходуя один восстановительный эквивалент . : 721 Потому чтореакции трансаминирования легко обратимы, пируват присутствует во всех клетках, аланин может легко образовываться и, таким образом, имеет тесные связи с метаболическими путями, такими как гликолиз , глюконеогенез и цикл лимонной кислоты .

Химический синтез править

L-аланин получают в промышленности декарбоксилированием L-аспартата под действием аспартат-4-декарбоксилазы . Пути ферментации до L-аланина осложняются аланинрацемазой .

Рацемический аланина может быть получен путем конденсации ацетальдегида с хлористым аммонием в присутствии цианида натрия по реакции Штрекера , или с помощью аммонолиза из 2-бромпропановой кислоты .

Деградация править

Аланин расщепляется окислительным дезаминированием , обратной реакцией реакции восстановительного аминирования, описанной выше, катализируемой теми же ферментами. Направление процесса в значительной степени контролируется относительной концентрацией субстратов и продуктов участвующих реакций. : 721

Признаки избытка аланина

Перенасыщение и дефицит аланина в организме отрицательно сказывается на самочувствии человека.

Избыток аминокислоты проявляется в депрессивных проявлениях, болезненных ощущениях в мышцах и суставах, нарушении сна

Ухудшаются память, способность концентрировать внимание. Усталость не покидает даже после длительного отдыха

Причиной избытка аминокислоты бывает чрезмерное употребление вещества, сопровождаемое гиперемией, краснотой, пожиганием, покалыванием кожи. Передозировка происходит при приеме БАДов, лекарственных средств, в которые входит аланин. Пища, богатая аминокислотой, такого негативного эффекта не дает.

Химические свойства предельных аминов

Как уже было сказано, амины обратимо реагируют с водой:

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию среды, вследствие диссоциации образующихся оснований:

Предельные амины реагируют с водой лучше, чем аммиак, ввиду более сильных основных свойств.

Основные свойства предельных аминов увеличиваются в ряду.

Вторичные предельные амины являются более сильными основаниями, чем первичные предельные, которые являются в свою очередь более сильными основаниями, чем аммиак. Что касается основных свойств третичных аминов, то то если речь идет о реакциях в водных растворах, то основные свойства третичных аминов выражены намного хуже, чем у вторичных аминов, и даже чуть хуже чем у первичных. Связано это со стерическими затруднениями, существенно влияющими на скорость протонирования амина. Другими словами три заместителя «загораживают» атом азота и мешают его взаимодействию с катионами H+.

Взаимодействие с кислотами

Как свободные предельные амины, так и их водные растворы вступают во взаимодействие с кислотами. При этом образуются соли:

Так как основные свойства предельных аминов сильнее выражены, чем у аммиака, такие амины реагируют даже со слабыми кислотами, например угольной:

Соли аминов представляют собой твердые вещества, хорошо растворимые в воде и плохо в неполярных органических растворителях. Взаимодействие солей аминов с щелочами приводит к высвобождению свободных аминов, аналогично тому как происходит вытеснение аммиака при действии щелочей на соли аммония:

2. Первичные предельные амины реагируют с азотистой кислотой с образованием соответствующих спиртов, азота N₂ и воды. Например:

Характерным признаком данной реакции является образование газообразного азота, в связи с чем она является качественной на первичные амины и используется для их различения от вторичных и третичных. Следует отметить, что чаще всего данную реакцию проводят, смешивая амин не с раствором самой азотистой кислоты, а с раствором соли азотистой кислоты (нитрита) и последующим добавлением к этой смеси сильной минеральной кислоты. При взаимодействии нитритов с сильными минеральными кислотами образуется азотистая кислота, которая уже затем реагирует с амином:

Вторичные амины дают в аналогичных условиях маслянистые жидкости, так называемые N-нитрозаминами, но данная реакция в реальных заданиях ЕГЭ по химии не встречается. Третичные амины с азотистой кислотой взаимодействуют также как и с другими кислотами — с образованием соответствующих солей, в данном случае, нитритов.

Полное сгорание любых аминов приводит к образованию углекислого газа, воды и азота:

Взаимодействие с галогеналканами

Примечательно, что абсолютно такая же соль получается при действии хлороводорода на более замещенный амин. В нашем случае, при взаимодействии хлороводорода с диметиламином:

Получение аминов:

1) Алкилирование аммиака галогеналканами:

В случае недостатка аммиака вместо амина получается его соль:

2) Восстановление металлами (до водорода в ряду активности) в кислой среде:

с последующей обработкой раствора щелочью для высвобождения свободного амина:

3) Реакция аммиака со спиртами при пропускании их смеси через нагретый оксид алюминия. В зависимости от пропорций спирт/амин образуются первичные, вторичные или третичные амины:

Влияние на организм

Биологически активная добавка применяется в сфере здоровья. Аминокислота необходима каждому, но особенно важна для спортсменов, занимающихся бодибилдингом, женщин на период климакса, людям, страдающим от повышенной утомляемости. Исследования показали, что препараты с бета-аланином в виде пищевой добавки улучшают физическое состояние организма. Прием аминокислоты показан при целом перечне состояний.

1. При занятии интенсивными тренировками, повышенной нагрузкой с наращиванием мышечной массы на фоне сжигания жиров. Функция пищевой добавки в этом случае – восполнять нехватку белка, получаемого организмом, причем вещество, в отличие от сугубо мясной диеты, оказывает меньшую нагрузку на почки. Аминокислота за счет увеличения кислорода в клетках способствует быстрому наращиванию мышечной массы.
2. При интенсивной деятельности мозга. Вещество повышает выносливость, помогает легче переносить нагрузки, с его помощью корректируют синдром хронической усталости. Аминокислота улучшает память, помогает легче засыпать вечером, просыпаться утром. При нервном истощении препарат повышает аппетит, способствует снижению негативного влияния стрессов.
3. Женщинам с менопаузой, особенно страдающим частыми приливами, нарушением терморегуляции. Пептиды аминокислоты сохраняют молодость за счет регуляции клеточных процессов, улучшают тонус кожи, цвет лица, уменьшают раздражительность, нервозность.
4. При депрессивных состояниях препараты аминокислоты назначают как часть комплексной терапии, пользуясь ее свойствами усиливать действие ингибиторов обратного захвата серотонина, улучшать анаэробное состояние клеток, активность мозговой деятельности.

Биологически активная добавка не причинит вреда при правильном приеме. Организм трансформирует вещество в уксусную кислоту, выводит с мочой. Однако не следует принимать БАД аминокислоты бесконтрольно, необходимо проконсультироваться с врачом, прежде чем начинать курс терапии. Диета при приеме аминокислоты должна включать фрукты, овощи, чтобы компенсировать дополнительную белковую нагрузку на почки.

• Гликозилированный гемоглобин
• Кровь на RW
• Психотерапия при депрессии

Ци-клим Аланин, Таблетки

Описание

Таблетки круглые, двояковыпуклые, белого или почти белого цвета. На поверхности таблеток допускается мраморность.

Состав

На одну таблетку:
Действующее вещество: бета-аланин — 400 мг.
Вспомогательные вещества: целлюлоза микрокристаллическая — 69.33 мг, крахмал картофельный — 26.55 мг, мальтодекстрин — 19.47 мг, кремния диоксид коллоидный — 11 мг, тальк — 11 мг, кроскармеллоза натрия — 8.25 мг, кальция стеарат — 4.4 мг.

Форма выпуска и упаковка

Таблетки, 400 мг.По 15 или 20 таблеток в контурную ячейковую упаковку из пленки поливинилхлоридной и гибкой упаковки, изготовленной на основе фольги алюминиевой.
По 1, 2 или 3 контурные ячейковые упаковки вместе с инструкцией по применению помещают в пачку из картона.

Фармакологические свойства

Бета-аланин (активное вещество препарата Ци-клим Аланин) — противоклимактерическое средство; является аминокислотой.
Бета-аланин противодействует резкому высвобождению гистамина, но не обладает антигистаминной активностью благодаря отсутствию блокады Н1-рецепторов.
Бета-аланин имеет прямое воздействие на кожную периферическую вазодилатацию, которая обусловливает вегетативные приливы, ощущение тепла, жара, головную боль. На физиологическом уровне вазомоторные приливы обусловлены активностью терморегуляторных центров в гипоталамусе, приводящей к периферической кожной вазодилатации. Это следствие реакций, происходящих при нарушении баланса церебральных нейротрансмиттеров, наступающем после прекращения секреции гормонов яичниками. Препарат Ци-клим Аланин способствует насыщению периферических рецепторов нейротрансмиттеров, которые участвуют в этом процессе.

Способ применения и дозы

Препарат Ци-клим Аланин применяют внутрь.
По 1 — 2 таблетки ежедневно. Доза может быть увеличена до 3-х таблеток в день. Длительность лечения от 5 — 10 дней до исчезновения приливов.
При возобновлении симптомов следует провести повторный курс лечения.
В связи с тем, что привыкания к препарату Ци-клим Аланин не возникает, лечение может быть продлено на весь период вазомоторных клинических расстройств без ограничения его продолжительности.

Передозировка

Случаи передозировки препарата Ци-клим Аланин не зарегистрированы.
В случае передозировки препарата проводить симптоматическую терапию.

Побочное действие

При приеме препарата Ци-клим Аланин очень редко возможны: кожные аллергические реакции (зуд, сыпь), преходящие парестезии (как правило, в конечностях).

Особые указания и меры предосторожности

Перед началом приема препарата Ци-клим Аланин рекомендуется проконсультироваться с врачом.
Привыкания к препарату нет, курс лечения может быть назначен на протяжении всего периода вазомоторных клинических нарушений.

Влияние на способность управлять механизмами

Применение препарата Ци-клим Аланин не оказывает влияния на способность к выполнению потенциально опасных видов деятельности, требующих повышенной концентрации внимания и быстроты психомоторных реакций (управление транспортными средствами, работа с движущимися механизмами, работа диспетчера, оператора и т.п.).

Цены в аптеках Москвы

• ЦИ-КЛИМ АЛАНИН ТАБЛЕТКИ № 40 — 407 руб.
• ЦИ-КЛИМ АЛАНИН ТАБЛЕТКИ № 40 — 455 руб.
• ЦИ-КЛИМ АЛАНИН ТАБЛЕТКИ № 40 — 512 руб.
• ЦИ-КЛИМ АЛАНИН ТАБЛЕТКИ № 40 — 525 руб.

Что такое аминокислота — общая характеристика

Аминокислоты рассматривают в качестве производных карбоновых кислот, в углеводородных радикалах которых аминогруппами замещен один или несколько атомов водорода. Соединения представляют собой строительный материал для пептидов и белков. Открыто свыше 200 природных аминокислот, 20 из которых входят в состав белков и носят название нормальных, основных, стандартных. В некоторых случаях можно встретить нестандартные аминокислоты.

Выделяют около 20 аминокислот, обладающих важным значением для жизни человека. Данные вещества представляют собой протеиногенные аминокислоты. Из них состоят белки. В пищевых продуктах содержится 22 аминокислоты. Кроме белковых аминокислот, существуют другие виды соединений этого класса, которые встречаются в свободном состоянии, либо включены в состав коротких пептидов или комплексов с другими органическими веществами.

Многие из аминокислот характерны только для определенных организмов, а некоторые — лишь для конкретного организма. Микроорганизмы и растения в большей степени самостоятельно вырабатывают нужные им аминокислоты. У животных и человека отсутствует способность синтезировать некоторые незаменимые аминокислоты, которые они получают с пищей. Заменимыми являются вещества, содержание которых в рационе питания не является обязательным, чтобы организм мог нормально развиваться. В том случае, когда возникает дефицит заменимых аминокислот, они вырабатываются из других аналогичных соединений или из небелковых компонентов. Примеры незаменимых аминокислот для всех видов животных:

• валин;
• лейцин;
• изолейцин;
• лизин;
• метионин;
• треонин;
• триптофан;
• фенилаланин.

Аминокислоты — наиболее важный компонент организма. Вещества являются строительными блоками, из которых складываются белковые структуры, в том числе мышечные волокна. Организм использует данные соединения для решения следующих задач:

• рост;
• восстановление;
• укрепление;
• выработка различных гормонов, антител, ферментов.

Аминокислоты, реализующие разные функции жизнедеятельности, входят в состав следующих элементов клетки:

• ядро;
• протоплазма;
• стенки.

Аминокислоты необходимы для осуществления обменных процессов с участием белков и углеводов, формирования важных для жизни соединений, в том числе, пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот. Соединения являются компонентами:

• гормонов;
• витаминов;
• алкалоидов;
• пигментов;
• токсинов;
• антибиотиков.

Определенные аминокислоты играют посредническую роль в процессе транспортировки нервных импульсов. Нарушение обмена данного типа соединений может быть обусловлено рядом наследственных и приобретенных заболеваний, которые сопровождаются тяжелыми проблемами в развитии организма. Основные продукты разложения аминокислот:

• аммиак;
• мочевина;
• мочевая кислота.

Потери аминокислот восполняются при расщеплении белков. Соединения необходимы для реализации следующих функций организма:

• метаболизм, в том числе, получение и устранение витаминов, липотропное действие, гликолиз и гликонеогенез;
• детоксикация, выработка иммунитета;
• обеспечение клеток энергией, включая мозг, формирование нейромедиаторов, антидепрессантная активность, улучшение памяти;
• метаболизм углеводов, выработка и создание запаса гликогена в мышцах и печени, рост мышечной массы, снижение утомляемости, улучшение работоспособности;
• стимуляция работы гипофиза, увеличение объемов выработки гормона роста, гормонов щитовидной железы и надпочечников;
• формирование коллагена и эластина, восстановление костей и эпидермиса, заживление повреждений кожного покрова;
• кроветворение, синтез гемоглобина.

В том случае, когда организм испытывает нехватку аминокислот, наблюдается дисбаланс белкового обмена. В процессе элементы, которых не хватает, «извлекаются» из соединительных тканей, мышц, крови и печени. Полученные белки передаются для питания мозга и обеспечения функционирования сердечно-сосудистой системы. При расходе собственных аминокислот, запас которых не восполняется, организм становится слабым и истощается. В последствии наблюдается сонливость, выпадение волос, анемия, потеря аппетита, ухудшение состояния кожи, задержка роста и умственного развития.

Преимущества аланина

Регулятор сахара в крови

Научное исследование, опубликованное в 2002 году, продемонстрировало благотворное влияние аланина на уровень глюкозы в крови или уровень сахара в крови. Во время этого эксперимента in vitro, проведенного на грызунах, добавление этой аминокислоты позволило регулировать гликемию. L-аланин действовал как стимул секреции инсулина в присутствии глюкозы на островках Лангерганса. Напомним, попутно, что в островках Лангерганса поджелудочной железы есть два типа клеток, включая расположенные на периферии α-клетки, которые секретируют глюкагон, и β-клетки, которые секретируют инсулин.

Использование метода наблюдения и ядерной магнитно-резонансной спектроскопии (ЯМР) в ходе исследования также позволило увидеть, что эта аминокислота стимулирует метаболизм глюкозы. Ученые пришли к выводу, что добавки L-аланина могут быть использованы для борьбы с гипогликемией, которая может вызвать необратимое повреждение головного мозга. Также было обнаружено, что улучшение метаболизма глюкозы привело к уменьшению симптомов диабета.

Защита почек

Некоторые ученые также подчеркивают защитное действие аланина по отношению к почкам, снижая риск почечных камней, особенно у лиц с семейным анамнезом. В этом исследовании, проведенном Уолтером А. Мюллером и его командой, L-аланин был введен здоровым собакам, чтобы увидеть как влияет аланин на поджелудочную железу. Для этого была использована доза 0,75 ммоль/кг этой аминокислоты.

– Влияние на глюкагон

Примерно через 15 минут после инъекции проведенный контроль выявил значительное увеличение глюкагона поджелудочной железы, приблизительно до 90 пг / мл. Инсулин также увеличился на 8 мкг/мл.

Вторая инъекция через один час привела к другому увеличению глюкагона, в диапазоне от 350 до 1066 пг/мл. Затем собаки голодали, чтобы увидеть, оказывает ли эта аминокислота влияние на стимуляцию выработки инсулина. Результаты показали, что L-аланин способствует синтезу глюкагона, но мало влияет на секрецию инсулина.

-Действие на почки

Вопрос теперь в том, как глюкагон может помочь защитить почки? Этот гормон, называемый гормоном энергетической потребности, на самом деле играет большую роль в большинстве органов. Он действует на сердце благодаря своему хронотропному эффекту, печень, стимулируя неоглюкогенез и гликогенолиз. В почках глюкагон увеличивает экскрецию натрия и фосфата с мочой. Также известно, что глюкагон улучшает скорость фильтрации клубочков.

Поэтому стимуляция этого гормона добавками L-аланина является профилактической мерой против камней в почках и почечной недостаточности.

Полезно для простаты

В некоторых научных журналах также говорилось о способности L-аланина, принимаемого в качестве пищевой добавки, бороться с раком простаты. Исследователи фактически отметили, что высокая концентрация этой аминокислоты в простатической жидкости помогает бороться с гиперплазией и нерегулярным увеличением объема и размеров этой железы.

Использование аминокислоты у больных привело к уменьшению боли и проблем с мочеиспусканием, отекам тканей железы и риску прогрессирования рака простаты. По данным той же научной публикации, многие иностранные врачи использовали эту аминокислоту для лечения гиперплазии предстательной железы и рака предстательной железы.

К сожалению, отсутствуют клинические испытания, подтверждающие другие преимущества аланина для здоровья. Известно, что эта аминокислота участвует в синтезе лейкоцитов и, следовательно, показана для усиления иммунной системы в случае инфекции или заболевания. В некоторых научных книгах также говорится о роли аланина в качестве нейротрансмиттера и о его полезном воздействии на мозг. Таким образом, аланин помогает работе мозга.